Benzimidazole

Benzimidazole
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Identification
Nom UICPA 1H-benzimidazole
Synonymes

1,3-benzodiazole

No CAS 51-17-2
No ECHA 100.000.075
No CE 200-081-4
No RTECS DD5425000
PubChem 5798
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin marron clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6N2
Masse molaire[3] 118,135 9 ± 0,006 4 g/mol
C 71,17 %, H 5,12 %, N 23,71 %,
pKa 5,3 à 25 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 169 à 171 °C[1],[2]
ébullition 360 °C[1]
Solubilité 2 010 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 7,64×10-5 mmHg (25 °C)[2]
Précautions
SGH[1]
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 445 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)[4]
280 mg·kg-1 (souris, IV)[5]
2 910 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
385 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal)[7]
LogP 1,32[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzimidazole est un composé hétérocyclique aromatique résultant de la fusion d'un cycle de benzène et d'un cycle imidazole. Les composés partageant cette structure sont appelés benzimidazoles, l'un des plus importants d'entre eux étant sans doute le N-ribosyldiméthylbenzimidazole, qui sert de ligand pour le cobalt dans la vitamine B12.

  1. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzimidazole, consultée le 24 juin 2012.
  2. a b c d et e (en) « Benzimidazole », sur ChemIDplus
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Pharmaceutical Chemistry Journal, vol. 14, p. 130, 1980.
  5. Principles of Medicinal Chemistry, Foye, W.O., et al., eds., Philadelphia, Lea & Febiger, 1974, vol. -, p. 246, 1974.
  6. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 105, p. 486, 1952. PMID
  7. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 95, p. 123, 1953.

Benzimidazole

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