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La page sur la ciprofloxacine ne donne pas d'avis médical : seul un professionnel (médecin, pharmacien, etc.) est habilité à le faire. Ce médicament fait partie des fluoroquinolones, une classe d'antibiotiques susceptible d'occasionner des effets secondaires potentiellement graves, toute automédication basée sur les informations contenues dans cet article doit donc être exclue.
| Ciprofloxacine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique |
| No CAS | (hydrochlorate, monohydrate) (hydrochlorate) (monohydrochlorate) (sel de sodium) (lactate 1:1) (mélange avec la rimexolone) |
| No ECHA | 100.123.026 |
| Code ATC | J01 S01 S02 S03 |
| DrugBank | DB00537 |
| PubChem | 2764 |
| ChEBI | 100241 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide pulvérulent jaune pâle[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H18FN3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 331,341 5 ± 0,016 4 g/mol C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %, |
| pKa | 6,09[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 255 à 257 °C 318 à 320 °C (hydrochlorate, monohydrate)[4] |
| Solubilité | 1,1 mg·L-1 eau[réf. nécessaire] 3 × 104 mg/L eau à 20 °C[réf. nécessaire] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 5 000 mg·kg-1 souris oral[2] 122 mg·kg-1 souris i.v.[2] >1 000 mg·kg-1 souris s.c. 1 165 mg·kg-1 souris i.p.[2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 69 %[5] |
| Métabolisme | hépatique (CYP1A2)[5] |
| Demi-vie d’élim. | 4 heures[5] |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antibiotique fluoroquinolone |
| Voie d’administration | orale intraveineuse topique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox en France, Ciproxine en Belgique, Ciprinol en Roumanie et Moldavie et Cipro au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.
La ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toute multiplication cellulaire. Elle agit sur les topoisomérases de type II (ADN gyrase) et de type IV.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Ciprofloxacin, ≥98.0% (HPLC), consultée le 21 March 2022. + (pdf) Fiche MSDS
- (en) « Ciprofloxacine », sur ChemIDplus.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e ed., 2006, pp. 386–387. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. .