DOPA

Dopa

Lévodopa
Identification
No CAS	59-92-7
No ECHA	100.000.405
No CE	200-445-2
Code ATC	N04BA01
DrugBank	DB01235
SMILES	c1(c(ccc(c1)C[C@@H](C(O)=O)N)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C9H11NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	197,187 9 ± 0,009 4 g/mol C 54,82 %, H 5,62 %, N 7,1 %, O 32,46 %,
pKa	lévodopa : pKa1=2,32, pKa2=8,72, pKa3=9,96, pKa4=11,79 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	285 °C déc
Précautions
SGH
Attention H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3,4-dihydroxyphénylalanine (en abrégé, DOPA ou dopa) est une substance intermédiaire dans la synthèse des catécholamines. Elle possède deux isomères optiques, la L-DOPA ou L-dopa (ou lévodopa, dénomination pharmacologique internationale), lévogyre, et la D-DOPA ou D-dopa, dextrogyre.

La L-DOPA est la forme stéréo-isomérique lévogyre métabolisable par l'organisme. Sa décarboxylation par la DOPA-décarboxylase produit la dopamine.

La L-DOPA est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. C'est une substance qui est utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson en augmentant le taux de dopamine.