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| Cianammide | |
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| Nome IUPAC | |
| cianammide | |
| Nomi alternativi | |
| carbammonitrile, idrogeno cianammide, carbodiimmide, carbimide, ammidocianogeno | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
| Massa molecolare (u) | 42,040 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-992-3 |
| PubChem | 9864 |
| DrugBank | DBDB02679 |
| SMILES | C(#N)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,282 |
| Indice di rifrazione | 1,4418 a 48 °C |
| Costante di dissociazione acida a K | 5,42 × 10−11 |
| Costante di dissociazione basica a K | 2,5 × 10−12 |
| Solubilità in acqua | 775 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,82 |
| Temperatura di fusione | 44 °C (317 K) |
| Temperatura di ebollizione | 260 °C (533 K) dec |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 0,5 Pa |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 58,77 |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −737,9 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 280 Rat oral |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 141 °C (414 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 311 - 315 - 317 - 319 |
| Consigli P | 280 - 301+310 - 305+351+338 - 312 [1] |
La cianammide (cianamide è un calco dall'inglese cyanamide) è il composto organico di formula H2N−C≡N ed è formalmente l'ammide dell'acido cianidrico (H-C≡N),[2] rispetto al quale è molto meno tossica.[3] In questa molecola il carbonio è allo stato di ossidazione +4 e, in quanto tale, la cianammide è considerata un derivato dell'acido carbonico, come pure l'urea e gli isocianati.[4] Le cianammidi sostituite hanno formula generale RR'N−C≡N, dove R o R' sono alchili o arili.
La molecola può anche essere vista formalmente come derivante dalla sostituzione di un H dell'ammoniaca con un gruppo ciano (-C≡N), che è un gruppo elettron attrattore per effetto mesomero (-M); la presenza di quest'ultimo rende i restanti idrogeni della cianammide (e delle cianammidi monosostituite) leggermente acidi e quindi facilmente sostituibili da atomi metallici, potendo così formare dei sali;[5] tra questi, il più comune è la calciocianammide, CaNCN, molto usato come concime azotato in agricoltura.
La cianammide costituisce in intermedio importante in chimica organica ed anche per la sintesi di molecole di interesse farmaceutico e altri prodotti industriali. Inoltre, la presenza della molecola della cianammide è stata riscontrata significativamente negli spazi interstellari.[6] La cianammide può trimerizzare dando la nota melammina, triammina eterociclica aromatica che è la materia prima delle resine che prendono il suo nome.[7]
Nonostante la parziale somiglianza, le cianammidi non dovrebbero essere confuse con i nitrili: in questi ultimi il gruppo ciano è unito ad un atomo di carbonio del gruppo R (o Ar), il che fa sì che esso sia allo stato di ossidazione +3, invece che +4 come nelle cianammidi, dove esso è unito invece all'azoto.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.05.2014
- ^ Robert T. Morrison e Robert N. Boyd, ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., Prentice-Hall of India Private Limited, 2002, p. 684, ISBN 81-203-0765-8.
- ^ P. Kempegowda, Cyanamide, Academic Press, 1º gennaio 2014, pp. 1091–1092, DOI:10.1016/b978-0-12-386454-3.00483-8, ISBN 978-0-12-386455-0. URL consultato il 17 ottobre 2023.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 791-792.
- ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 305-307.
- ^ Arijit Mannna e Sabyasachi Pal, Identification of interstellar cyanamide towards the hot molecular core G358.93-0.03 MM1, in Astrophysics and Space Science, vol. 368, n. 4, 2023-04, pp. 33, DOI:10.1007/s10509-023-04192-4. URL consultato il 3 ottobre 2023.
- ^ Warren, 52-Polymerization, in Advanced Organic Chemistry, pp. 1467-1468.