Limonene

Limonene
formule di struttura dei due enantiomeri
formule di struttura dei due enantiomeri
Nome IUPAC
R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene
S-(–)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene

4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene

Nomi alternativi
(+)-p-Menta-1,8-diene; (–)-p-Menta-1,8-diene
dipentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H16
Massa molecolare (u)136,24
Aspettoliquido incolore
Numero CAS138-86-3
Numero EINECS231-732-0
PubChem22311
SMILES
CC1=CCC(CC1)C(=C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,84
Indice di rifrazione1,4722 (R)

1,4740 (S)
a 20 °C, 589 nm

Temperatura di fusione−74 °C (199 K) (R),(S)

184 (−89 °C) (RS)

Temperatura di ebollizione177 °C (450 K) (R),(S)

344 (71 °C) (RS)

Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma43 °C (316 K)
Limiti di esplosione0,7 - 6,1% vol.
Temperatura di autoignizione255 °C (528 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H226 - 304 - 315 - 317 - 400 - 410
Consigli P210 - 233 - 261 - 264 - 272 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 333+313 - 362 - 391 - 501 [PubChem]

Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Il nome deriva dal limone e dalla sua buccia che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae (Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...).

Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isopropenil-1-metilcicloesene.


Limonene

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