Melammina

Melammina
Struttura della melammina
Struttura della melammina
Modello molecolare della melammina
Modello molecolare della melammina
Nome IUPAC
2,4,6-triammino-1,3,5-s-triazina
Nomi alternativi
triamminotriazina
cianurammide
cianurotriammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6N6
Massa molecolare (u)126,12
Aspettosolido bianco cristallino
Numero CAS108-78-1
Numero EINECS203-615-4
PubChem7955
SMILES
C1(=NC(=NC(=N1)N)N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,573
Solubilità in acqua3 g/L (20 °C)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-1,37
Temperatura di fusione354 °C (627 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma300 °C (573 K)
TLV (ppm)10 mg/m³
Frasi H---
Consigli P---[1]

La melammina, o melamina (calco dall'inglese) è un composto eterociclico di formula C3H6N6. Rappresenta il trimero ciclico della cianammide (H2N-C≡N) e il suo scheletro ciclico è quello aromatico della triazina simmetrica, recante tre sostituenti amminici sugli atomi di carbonio; il suo nome sistematico è quindi 2,4,6-triammino-1,3,5-s-triazina.[2]

Il contenuto di azoto in questa molecola è elevato, pari al 67% in massa, come del resto nella cianammide. La melammina è importante come materia prima per la produzione per la realizzazione di polimeri.[3] La melammina infatti, insieme alla formaldeide, è la materia prima per la preparazione delle resine melamminiche, resine termoindurenti frequentemente utilizzate per la produzione di stoviglie e contenitori da cucina, e frequentemente denominati col nome del monomero (piatti di melammina, vaschette di melammina eccetera).

La melammina fu scoperta nel 1834 da Liebig, ma il suo utilizzo industriale iniziò solo a partire dal 1940.

  1. ^ scheda della melammina su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 300.
  3. ^ (EN) V. N. Pavlyuchenko, S. S. Ivanchev e M. Rätzsch, Transetherification of melamine–formaldehyde resin methyl ethers and competing reaction of self-condensation, in Journal of Applied Polymer Science, vol. 101, n. 5, 5 settembre 2006, pp. 2977–2985, DOI:10.1002/app.23540. URL consultato l'8 ottobre 2023.

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