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| Pirazolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-diazaciclo-penta-3,4-diene | |
| Nomi alternativi | |
| 1,2-diazolo, 1H-pirazolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H4N2 |
| Massa molecolare (u) | 68,08 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-017-1 |
| PubChem | 1048 |
| DrugBank | DBDB02757 |
| SMILES | C1=CNN=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,116 |
| Indice di rifrazione | 1,470 |
| Solubilità in acqua | ≈ 1000 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,26 |
| Temperatura di fusione | 67-70 °C (340-343 K) |
| Temperatura di ebollizione | 186-188 °C (459-461 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | +105,4 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 186-188 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Il pirazolo (1,2-diazolo o 1H-pirazolo) è un composto eterociclico aromatico formato da un singolo anello aromatico di cinque atomi, di cui tre di carbonio e due di azoto in posizione adiacente, tutti ibridati sp2.[2] Il pirazolo si presenta all'aspetto come cristalli incolori, ma spesso con leggerissima sfumatura gialla in campioni commerciali, che fondono a 68-70 °C, facilmente solubili in acqua (s ≈ 1000 g/L, ≈ 14,7 M)[3], alcool e acetone, molto meno in etere etilico, benzene o toluene. Nel solido, come anche nel liquido, le molecole sono unite in catene lineari tramite legami idrogeno, a causa dei quali sono anche presenti dimeri e trimeri ciclici (e oligomeri), visto che la molecola è sia donatrice di legami idrogeno (NH), che accettrice (N).[4][5] L'estesa presenza di legami idrogeno tra le sue molecole rende conto del fatto che esso sia solido a T ambiente, mentre il pirrolo, il furano e il tiofene (eterocicli aromatici pentaatomici con un solo eteroatomo) siano liquidi alquanto volatili (o molto nel caso del furano), aventi punti di ebollizione decisamente inferiori. La molecola è planare[6] e ha un notevole momento dipolare, 2,20 D (H2O, 1,86 D), maggiore di quello del pirrolo (1,71 D).[7][8]
La sostituzione dell'azoto pirrolico con un atomo di ossigeno dà l'isossazolo, quella con un atomo di zolfo l'isotiazolo, altri due eterocicli aromatici degni di nota; la condensazione di un anello benzenico sul lato C(4)-C(5) dà l'indazolo.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.02.2010
- ^ Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath e Ramendra Pratap, Chapter 5 - Five-Membered Heterocycles, in The Chemistry of Heterocycles, Elsevier, 2019, pp. 302-303, DOI:10.1016/B978-0-08-101033-4.00005-X.
- ^ (EN) Van Nostrand's Scientific Encyclopedia, John Wiley & Sons, Inc., 18 agosto 2006, pp. vse8366, DOI:10.1002/0471743984.vse8366, ISBN 978-0-471-74398-9. URL consultato il 17 agosto 2020.
- ^ (EN) D. M. W. Anderson, J. L. Duncan e F. J. C. Rossotti, 26. The hydrogen bonding of pyrazole in carbon tetrachloride solution, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1961, pp. 140, DOI:10.1039/jr9610000140. URL consultato il 24 agosto 2021.
- ^ (EN) Rosa M. Claramunt, Pilar Cornago e Verónica Torres, The Structure of Pyrazoles in the Solid State: A Combined CPMAS, NMR, and Crystallographic Study, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 71, n. 18, 2006-09, pp. 6881–6891, DOI:10.1021/jo0609935. URL consultato il 24 agosto 2021.
- ^ H. W. Ehrlich, The crystal and molecular structure of pyrazole, in Acta Crystallographica, vol. 13, n. 11, 1º novembre 1960, pp. 946–952, DOI:10.1107/S0365110X60002296. URL consultato il 24 agosto 2021.
- ^ pyrazole, su stenutz.eu. URL consultato il 24 agosto 2021.
- ^ pyrrole, su stenutz.eu. URL consultato il 24 agosto 2021.