Hydroksyzyna

Hydroksyzyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2-(2-{4-[(4-chlorofenylo)(fenylo)metylo]piperazino-1-ylo}etoksy)etanol Inne nazwy i oznaczenia farm. Hydroxyzini hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H27ClN2O2
Masa molowa	374,90 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	68-88-2 2192-20-3 (dichlorowodorek)
PubChem	3658
DrugBank	DB00557
SMILES C1CN(CCN1CCOCCO)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)Cl
InChI InChI=1S/C21H27ClN2O2/c22-20-8-6-19(7-9-20)21(18-4-2-1-3-5-18)24-12-10-23(11-13-24)14-16-26-17-15-25/h1-9,21,25H,10-17H2 InChIKey ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 260–264 °C[1] Temperatura wrzenia 220 °C (0,5 torr)[1] logP 2,7 Zasadowość (pKb) 7,66
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki dichlorowodorek Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki dichlorowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38 Zwroty S S26 Numer RTECS KK2275000 Dawka śmiertelna LD50 45 mg/kg (szczur, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	cetyryzyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N05 BB01 N05 BB51
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwświądowe, nasenne, przeciwlękowe Okres półtrwania 20 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 93% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z żółcią
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Hydroksyzyna (łac. Hydroxyzinum) – organiczny związek chemiczny, wielofunkcyjna pochodna piperazyny, lek uspokajający i przeciwuczuleniowy z grupy antyhistaminików I generacji, zsyntetyzowany i wprowadzony do lecznictwa pod nazwą handlową Atarax przez belgijską firmę UCB w roku 1956. Stosowany najczęściej w psychiatrii jako lek uspokajający i silnie hamujący aktywność układu nerwowego. Ze względu na jej właściwości psychotropowe hydroksyzyna w wielu krajach (w tym w Polsce) jest wydawana z apteki tylko na receptę, jednak w innych krajach (głównie rozwijających się) można ją nabyć bez recepty.

Z chemicznego punktu widzenia jest alkoholem (metabolizm w niemal połowie polega na enzymatycznym utlenieniu grupy alkoholowej -CH₂OH na końcu wystającego bocznego łańcucha cząsteczki do grupy karboksylowej -COOH, co daje główny metabolit: cetyryzynę). Ma jedno centrum chiralności, a zatem dwa enancjomery; oba są biologicznie czynne.

Jako pochodna piperazyny, hydroksyzyna daje dwa szeregi soli. W handlu i medycynie występuje pod postacią zarówno chlorowodorku o łagodnie zasadowym charakterze, jak i dwuchlorowodorku. W Polsce preparaty tego specyfiku zawierają monochlorowodorek.