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Psilocibina

Estrutura química de Psilocibina
Psilocibina
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol dihydrogen phosphate ester
Identificadores
CAS 520-52-5
ATC ?
PubChem ?
Informação química
Fórmula molecular C12H17N2O4P 
Massa molar 284.25 g/mol
Dados físicos
Ponto de fusão 220-228 °C (Crystals from boiling water) °C
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo Hepático
Meia-vida Oral: 163±64 min

Intravenoso: 74.1±19.6 min

Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração Oral, Intravenosa
DL50 ?

A psilocibina (4-phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamine) é um alcalóide indólico do grupo das triptaminas alucinógenas.[1] Essa substância é produzida, principalmente, por fungos do gênero Psilocybe, que são amplamente encontrados ao redor do mundo, sendo mais comumente encontrada a espécie Psilocybe cubensis.[2] Certas espécies, como o P. cubensis, podem ter evoluído a capacidade de sintetizar psilocibina para defesa contra certos insetos fungívoros, visto que apresenta certa toxicidade para artrópodes.[3] Sendo um pró-fármaco, quando ingerida por humanos, a psilocibina é desfosforilada pelo metabolismo hepático em psilocina, o real princípio ativo psicotrópico, e quantidades significativas de psilocibina e psilocina podem ser encontradas no plasma sanguíneo entre 20 e 40 minutos após o consumo, de estômago vazio.[1] A psilocina é uma substância análoga à serotonina e age como um agonista dos receptores de serotonina 5-HT,[4] podendo causar efeitos psíquicos (estados alterados de consciência, sinestesias, aumento de introspecção e experiências hipnagógicas) e somáticos (midríase, piloereção e irregularidades no sistema cardiorrespiratório).[1]

É considerado um enteógeno, sendo estudada há pouco mais de um século, ganhando popularidade com os estudos do Dr.Timothy Leary e Dr. Richard Alpert na Universidade de Harvard (Harvard Psilocybin Project) na década de 1960 sendo culturalmente associado ao movimento hippie, junto ao LSD. Não foi tão popular quanto o mesmo apesar de produzir efeitos similares.[5][6] Estava presente na medicina tradicional asteca-nahuatl da Meso-América. Os astecas o chamavam genericamente de teonanácatl ou carne dos deuses, os mazatecos o denominam ntsi-si-tho onde ntsi é um diminutivo carinhoso e o restante da palavra poderia ser traduzido como "aquele que brota".[7][8][9] A elevada frequência de provas arqueológicas, na forma de estatuetas de cogumelos, encontrados na Guatemala evidenciam seu uso na civilização maia e possível difusão para o México.[10][11]

  1. ↑ a b c Passie, Torsten; Seifert, Juergen; Schneider, Udo; Emrich, Hinderk M. (outubro de 2002). «The pharmacology of psilocybin». Addiction Biology (em inglês) (4): 357–364. doi:10.1080/1355621021000005937. Consultado em 25 de novembro de 2022 
  2. ↑ Lowe, Henry; Toyang, Ngeh; Steele, Blair; Valentine, Henkel; Grant, Justin; Ali, Amza; Ngwa, Wilfred; Gordon, Lorenzo (janeiro de 2021). «The Therapeutic Potential of Psilocybin». Molecules (em inglês) (10). 2948 páginas. ISSN 1420-3049. PMC 8156539Acessível livremente. PMID 34063505. doi:10.3390/molecules26102948. Consultado em 25 de novembro de 2022 
  3. ↑ Lenz, Claudius; Sherwood, Alexander; Kargbo, Robert; Hoffmeister, Dirk (janeiro de 2021). «Taking Different Roads: l ‐Tryptophan as the Origin of Psilocybe Natural Products». ChemPlusChem (em inglês) (1): 28–35. ISSN 2192-6506. doi:10.1002/cplu.202000581. Consultado em 25 de novembro de 2022 
  4. ↑ Halberstadt, Adam L.; Geyer, Mark A. (1 de setembro de 2011). «Multiple receptors contribute to the behavioral effects of indoleamine hallucinogens». Neuropharmacology. Serotonin: The New Wave (em inglês) (3): 364–381. ISSN 0028-3908. PMC 3110631Acessível livremente. PMID 21256140. doi:10.1016/j.neuropharm.2011.01.017. Consultado em 25 de novembro de 2022 
  5. ↑ Escobar, José Arturo Costa. Observação e exploração da percepção visual e do tempo em indivíduos sob o estado ampliado de consciência após o consumo de cogumelos “mágicos” (Psilocybe cubensis). Dissertação Mestrado. Programa de Pós-Graduação em Psicologia Cognitiva da Universidade Federal de Pernambuco Orientador: Prof. Dr. Antonio Roazzi, Recife, 2008 PDF - NEIP Dissert. Acesso, agosto 2019
  6. ↑ RODRIGUES, Sandro Eduardo. Modulações de sentidos na experiência psicotrópica. Tese (Doutorado). Orientador: Eduardo Passos. – Universidade Federal Fluminense, Instituto de Ciências Humanas e Filosofia, Departamento de Psicologia, 2014. PDF - NEIP Dissert. Acesso, agosto 2019
  7. ↑ GUZMÁN, Gastón. El uso tradicional de los hongos sagrados: pasado y presente. Etnobiología, ISSN-e 1665-2703, Vol. 9, Nº. 1, 2011, págs. 1-21 Disponível em https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=5294476 Acesso em 25 de agosto de 2019
  8. ↑ ESTRADA, Álvaro. A Vida de Maria Sabina, a Sábia dos Cogumelos. SP: Martins Fontes. 1984
  9. ↑ SCHULTES, Richard Evans; HOFMANN, Albert. Plantas de los Dioses Las fuerzas mágicas de las plantas alucinogenas. Mexico: Fondo de Cultura, 2000 ISBN 968 16 6303-9
  10. ↑ BORHEGYI, Stephan F. de Miniature Mushroom Stones from Guatemala. American Antiquity Vol. 26, No. 4 (Apr., 1961), pp. 498-504 Published by: Cambridge University Press DOI: 10.2307/278737 https://www.jstor.org/stable/278737 Aces. aug. 2019
  11. ↑ LOWY, Bernard. New records of mushroom stones from Guatemala. Mycologia, 63, 983-993, 1971

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