Tiol

Tiol com um grupo sulfidrila destacado em azul.

Em química orgânica, um tiol, plural tióis, é um composto organossulfurado que contém um grupo -SH, designado por grupo tiol, grupo mercaptano ou grupo sulfidrilo ou sufidrila,[1] ligado a um átomo de carbono (–C–SH ou R–SH, onde R representa um alcano, alceno, ou outro grupo de átomos contendo carbono). Tióis são os análogos do enxofre de álcoois (ou seja, o enxofre toma o lugar do oxigênio no grupo hidroxila de um álcool), e a palavra é uma amálgama de "tio" + "álcool," com a primeira palavra derivando do grego θεῖον ("thion") = "enxofre".) O nome de um tiol é precedido do nome do hidrocarboneto: ex. etanotiol (C2H5SH).

Muitos tióis tem como característica fortes odores que lembram o odor de alho. Por exemplo, o próprio cheiro característico do alho é produzido por etanotiol. Tióis são usados ​​como odorantes para auxiliar na detecção de derivados gasosos de hidrocarbonetos, como gás natural (que na forma pura é inodoro), assim como ao gás liquefeito de petróleo (pois o propano e butano que predominantemente o compõe também são inodoros), vulgarmente, “gás de cozinha”, e o "cheiro de gás natural", assim como o popular “cheiro de gás” é devido ao cheiro do tiol usado como o odorante, proporcionando o odor desagradável característico quando há vazamentos.[2][3]

Ao contrário dos álcoois eles são ácidos, reagindo com bases e alguns metais, formando compostos semelhantes a sais, os chamados tiolatos, que são definidos como os derivados de um tiol em que um átomo de metal substitui o hidrogênio ligado ao enxôfre, similares aos alcóxidos: RSH → RS-M+. Tióis são frequentemente referidos como mercaptanos.[4][5] O termo mercaptano é derivado do latim mercurium captans (capturando mercúrio)[6] porque o grupo tiolato liga-se muito fortemente com os compostos de mercúrio.

  1. Römpp CD 2006. Thieme, Stuttgart 2006, ISBN 3-13-143321-3.
  2. Sindigás (ed.). «Cheiro de gás». Consultado em 13 de dezembro de 2021 
  3. Corpo de Bombeiros da Polícia Militar do Paraná (ed.). «Gás de cozinha ou GLP». Consultado em 13 de dezembro de 2021 
  4. Patai, Saul “The chemistry of the thiol group” Saul Patai, Ed. Wiley, London, 1974. ISBN 0471669490.
  5. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0 471 95512 4.
  6. Oxford American Dictionaries (Mac OS X Leopard).

Tiol

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