Tetrahidrokanabinol

Tetrahydrocannabinol (THC)
(IUPAC) ime
	(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-; 3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-; 6H-benzo[c]hromen-1-ol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	1972-08-3
ATC kod	A04AD10
PubChem	16078
DrugBank	DB00470
ChemSpider	15266
Hemijski podaci
Formula	C21H30O2
Mol. masa	314.45
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1 ; Key: CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
Sinonimi	Dronabinol
Fizički podaci
Tačka ključanja	157 °C (315 °F)
Rastvorljivost u voda	0.0028 (23 °C) mg/mL (20 °C)
Spec. rot	-152° (etanol)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	10-35% (inhalacija), 6-20% (oralno)
Vezivanje za proteine plazme	95-99%
Metabolizam	uglavnom hepatički putem CYP2C
Poluvreme eliminacije	1.6-59 časa , 25-36 časa (oralno doziran dronabinol)
Izlučivanje	65-80% (fekalno), 20-35% (urin) kao kiselinski metaboliti
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Schedule I and III (US)

Tetrahidrokanabinol, također poznat i kao THC, Δ⁹THC, Δ⁹-tetrahidrokanabinol (delta-9-tetrahidrokanabinol) ili dronabinol, glavna je psihoaktivna tvar pronađena u biljci Cannabis, a novije i u nekim drugim biljkama. Raphael Mechoulam i Yechia Gaoni prvi su izolirali THC 1964. godine na Weizmann institutu u Rehovotu u Izraelu. U čistom obliku na hladnom je čvrst i staklast a ugrijan postaje ljepljiv i viskozan. THC je vrlo slabo topljiv u vodi, ali vrlo topljiv u većini organskih otapala poput etanola ili heksana. Kao i kod nikotina i kafeina, glavna funkcija THC-a u Cannabisu je najvjerojatnije zaštita biljke od štetočina. THC posjeduje svojstva visoke apsorpcije UV-B svijetla (280-315 nm) štiteći tako biljku od štetne radijacije.

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ „ChemIDplus Lite”. chem.sis.nlm.nih.gov. Pristupljeno 8. 8. 2008.
↑ „Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?”. www.haworthpress.com. Arhivirano iz originala na datum 2010-09-02. Pristupljeno 22. 10. 2009.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 ^6,4 Grotenhermen F (2003). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids”. Clin Pharmacokinet 42 (4): 327–60. DOI:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] „ChemIDplus Lite”. chem.sis.nlm.nih.gov. Pristupljeno 8. 8. 2008.

[5] „Cannabis and Cannabis Extracts: Greater Than the Sum of Their Parts?”. www.haworthpress.com. Arhivirano iz originala na datum 2010-09-02. Pristupljeno 22. 10. 2009.

[pmid12648025-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 ^6,4 Grotenhermen F (2003). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids”. Clin Pharmacokinet 42 (4): 327–60. DOI:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025.

[1]

[2]

[3]

[5]

[4]

[6]