Berberiini

Berberiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	16,17-dimetoksi-5,7-dioks-13-atsoniapentasyklo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henikosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaeeni
CAS-numero	2086-83-1
PubChem CID	2353
SMILES	COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)OC
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C20H18NO4+
Moolimassa	336,36 g/mol
Sulamispiste	145 °C[1]
Infobox OK

Berberiini on isokinoliiniryhmän alkaloideihin kuuluva ammoniumsuola. Monien kasvien juuret, varret ja kuoret sisältävät berberiiniä, yleisimpinä ruostehappomarja (Berberis vulgaris), Berberis aristata, hurmejuuri (Hydrastis canadensis) ja Coptis chinensis. Berberiini on väriltään voimakkaan keltaista, ja sitä on käytetty ja käytetään edelleen Pohjois-Intiassa villakankaiden, nahan ja puun värjäämiseen. Ultraviolettivalossa berberiini antaa voimakkaan keltaisen fluoresenssin.^[2] Berberiiniä käytetään myös histologiassa solujen värjäämiseen.^[3] Luonnonvärinä berberiinillä on väri-indeksi Colour Index (CI) 75160.

Berberiini estää RNAn ja DNAn synteesiä. Berberiini on DNA-molekyyliä interkalatoiva yhdiste, eli se yhdistyy DNA:n emäshappoparien väliin, jolloin kopioidessa DNA-polymeraasi lisää ylimääräisen emäshappoparin, synnyttäen siirtymämutaation.^[4]

1. ↑ Physical properties: Berberine NLM Viitattu 11.06.2012
2. ↑ Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur
3. ↑ Anwendung als Cell Stain
4. ↑ By Y. P. S. Bajaj: Medicinal and aromatic plants, Volume 8 (html) (lainaus kirjasta Google Books-palvelussa) 1995. 1995. Viitattu 20.4.2011. (englanniksi)