Berberina

Berberina
General
Otros nombres	umbellatine; 5,6-dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H18NO4+
Identificadores
Número CAS	2086-83-1[1]​
ChEBI	16118
ChEMBL	12089
ChemSpider	2263
DrugBank	DB04115
PubChem	2353
UNII	0I8Y3P32UF
KEGG	C00757
SMILES O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI InChI=1S/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1 Key: YBHILYKTIRIUTE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido amarillo
Masa molar	336,36122 g/mol
Punto de fusión	145 °C (418 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Poco soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La berberina es una sal de amonio cuaternario del grupo de alcaloides de las isoquinolinas. Se encuentra en las plantas de la familia Berberis (por ejemplo Berberis aquifolium, Berberis vulgaris, Berberis aristata, Hydrastis canadensis, Xanthorhiza simplicissima, Phellodendron amurense,^[2]​ Coptis chinensis, Tinospora cordifolia, Argemone mexicana y Eschscholzia californica. La berberina se encuentra generalmente en las raíces, rizomas, tallos y corteza.

La berberina presenta un intenso color amarillo, por lo que en el pasado las especies de Berberis se utilizaron para teñir la lana, el cuero y la madera. La lana aún hoy se tiñe con berberina en el norte de la India. Bajo luz ultravioleta, la berberina presenta un intenso color amarillo fluorescente,^[3]​ por lo que se utiliza en la histología para teñir la heparina en los mastocitos.^[4]​ Como tinte natural, la berberina tiene un índice de color de 75160.

Como medicina tradicional y suplemento dietético la berberina muestra actividad contra infecciones fúngicas de Candida albicans, levaduras, parásitos, e infecciones virales y bacterianas.^[5]​^[6]​ La berberina es considerada antibiótico.^[7]​^[8]​ Y activa la intercalación en el ADN. Como medicina natural se estudian sus efectos contra el cáncer, la depresión clínica, y otras enfermedades como por ejemplo la diabetes.^[9]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Zhang, Q; Cai, L; Zhong, G; Luo, W (2010). «Simultaneous determination of jatrorrhizine, palmatine, berberine, and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP-HPLC». Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica 35 (16): 2061-4. PMID 21046728. 
3. ↑ Weiß, Dieter (2008). «Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur» (en alemán). Consultado el 17 de julio de 2009. 
4. ↑ «B3251 Berberine chloride form». Sigma-Aldrich. 2013. Consultado el 2 de agosto de 2013. 
5. ↑ Birdsall TC, Kelly GS (1997). «Berberine: Therapeutic potential of an alkaloid found in several medicinal plants» (PDF). Alternative Medicine Reviews 2 (2): 94-103. Archivado desde el original el 20 de julio de 2008. 
6. ↑ Peter J. Gibbs and Kenneth R. Seddon. (abril de 2000). «Berberine». Alternative Medicine Review (Londres: British Library) 5 (2): 175-7. ISBN 0-7123-0649-8. PMID 10767672. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2011. 
7. ↑ «Poster Presentations». FEBS Journal 277: 37. 2010. doi:10.1111/j.1742-4658.2010.07680.x. 
8. ↑ Li Y., Zuo G.-Y. 'Advances in studies on antimicrobial activities of alkaloids" Chinese Traditional and Herbal Drugs 2010 41:6 (1006-1014)
9. ↑ Una planta contra la diabetes: Berberina, sitio digital 'SustentAR - Tecnología y Ambiente'.