Espermina

Espermina
Nome IUPAC N,N'-bis(3-aminopropil)butil-1,4-diamina
Identificadores
Número CAS	71-44-3
PubChem	1103
ChemSpider	1072
Número CE	200-754-2
Número UN	3259
DrugBank	DB00127
KEGG	C00750
MeSH	Spermine
ChEBI	CHEBI:15746
ChEMBL	CHEMBL23194
Ligando IUPHAR	710
Número RTECS	EJ7175000
Referencia Beilstein	1750791
Referencia Gmelin	454653
3DMet	B01325
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES NCCCNCCCCNCCCN
InChI InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 Key: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C10H26N4
Masa molar	202,34 g mol−1
Aspecto	Cristais incoloros
Olor	a peixe, amoniacal
Densidade	937 mg mL−1
Punto de fusión	28-30 °C
Punto de ebulición	150,1 °C (a 700 Pa)
log P	−0,543
Perigosidade
Palabra sinal GHS	DANGER
declaración de perigosidade GHS	H314
declaración de precaución GHS	P280, P305+351+338, P310
Clasificación da UE	C
Frases R	r34
Frases S	s26, s36/37/39, s45
Punto de inflamabilidade	110 °C; 230 °F; 383 K
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Espermidina, Putrescina, Cadaverina, Dietilenetriamina
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A espermina é unha poliamina presente en todas as células eucariotas. A súa fórmula é H₂N–((CH₂)₄–NH–)₃–H, polo que ten catro grupos amínicos. Fórmase a partir da espermidina por adición dun grupo aminopropílico procedente da S-adenosil metionina descarboxilada, en reacción catalizada polo encima espermina sintase ^[1].

A espermina intervén no metabolismo celular. Encóntrase en numerosos órganos e tecidos eucarióticos e é un factor de crecemento esencial para moitas bacterias. A pH inferior a 10 a espermina ten polo menos un nitróxeno protonado, e a pH fisiolóxico todos os seus nitróxenos están protonados, polo que é un policatión. A espermina atópase no núcleo celular onde se asocia co ADN, principalmente por atracción electrostática entre as súas cargas positivas e as negativas dos fosfatos do ADN, estabilizando e condensando a estrutura en dobre hélice.

Tanto a espermina coma a espermidina poderían estabilizar tamén os ARNs, como os ARNt ^[2] e os ácidos nucleicos dos virus.

A espermina, como moitas poliaminas, ten a capacidade de estimular a proliferación celular.

1. ↑ "Biosynth. Chemistry and biology". Arquivado dende o orixinal o 13 de maio de 2013. Consultado o 08 de novembro de 2011. 
2. ↑ Jovine, Luca; Djordjevic, Snezana; Rhodes, Daniela (2000-08). "The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 Å resolution: cleavage by Mg 2+ in 15-year old crystals 1 1Edited by J. Karn". Journal of Molecular Biology (en inglés) 301 (2): 401–414. doi:10.1006/jmbi.2000.3950.