Spermine

Spermine
Image illustrative de l’article Spermine
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Identification
Nom UICPA N,N'-bis(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane,
Synonymes

diaminopropyltetraméthylènediamine
gérontine
musculamine
neuridine

No CAS 71-44-3
403982-64-9 (dihydrate)
No ECHA 100.000.686
No CE 200-754-2
No RTECS EJ7175000
DrugBank DB00127
PubChem 1103
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H26N4  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,340 2 ± 0,010 6 g/mol
C 59,36 %, H 12,95 %, N 27,69 %,
Propriétés physiques
fusion 28 à 30 °C[1]
ébullition 130 °C0,1 hPa)[1]
Masse volumique 0,937 g·cm-3[1]
Point d’éclair 110 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
H314, P280, P310 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
-
   3259   
Écotoxicologie
DL50 56 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
33 mg·kg-1 (rat, intrapéritonéal)[4]
65 mg·kg-1 (rat, i.v.)[5]
LogP -0,680[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La spermine est une polyamine naturelle présente notamment dans le sperme et d'autres fluides corporels, qui possède un goût et une odeur caractéristiques. À pH biologique, elle est présente sous la forme d'un polycation et participe à de nombreux métabolismes cellulaires chez tous les eucaryotes dans différents types de tissus (par exemple dans le blocage des canaux potassiques au cours de la phase d'initiation du potentiel d'action). Elle est souvent associée aux acides nucléiques dont elle stabilise la structure hélicoïdale de l'ADN[7], notamment chez les virus. C'est aussi un facteur de croissance essentiel pour certaines bactéries.

  1. a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé Spermine, consultée le 24 mars 2022.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#00641
  4. Toxicology and Applied Pharmacology. vol. 88, p. 433, 1987. PMID
  5. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. vol. 165, p. 374, 1967. PMID
  6. (en) « Spermine », sur ChemIDplus, consulté le 56 juillet 2013
  7. Tabor, H. (1962). The protective effect of spermine and other polyamines against heat denaturation of deoxyribonucleic acid. Biochemistry, 1(3), 496-501.(résumé)

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