Glimepirid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Glimepirid
Andere Namen	3-Ethyl-4-methyl-N-(2-{4-[(trans-4-methyl­cyclohexyl)carbamoylsulfamoyl]phenyl}­ethyl)-2-oxo-5H-pyrrol-1-carboxamid (IUPAC)
Summenformel	C24H34N4O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93479-97-1 EG-Nummer (Listennummer) 642-919-5 ECHA-InfoCard 100.170.771 PubChem 3476 ChemSpider 3357 DrugBank DB00222 Wikidata Q425027
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A10BB12
Wirkstoffklasse	Antidiabetika, Sulfonylharnstoffe
Wirkmechanismus	Kaliumkanal-Blocker
Eigenschaften
Molare Masse	490,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	207 °C[1]
pKS-Wert	4,99[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser,[1] löslich in Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​319​‐​331​‐​361 P: ?
Toxikologische Daten	> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Glimepirid ist ein orales Antidiabetikum aus der Stoffgruppe der Sulfonylharnstoffe, welches in den β-Zellen der Bauchspeicheldrüse die Insulinfreisetzung steigert und in der Therapie des Diabetes mellitus Typ 2 eingesetzt wird. Der Wirkstoff wurde 1981 von Hoechst als Antidiabetikum und 1994 zur Behandlung von Atherosklerose patentiert.^[2]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Glimepirid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Juli 2020.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Glimepirid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2019.
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1-[[4-[2-(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxamido)-ethyl]phenyl]sulfonyl]-3-trans-(4-methylcyclohexyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Juli 2020.
4. ↑ Eintrag zu Glimepiride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 3. Juli 2020. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3476 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)