Imidacloprid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imidacloprid
Andere Namen	1-(6-Chlor-3-pyridinylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin N-[1-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramin
Summenformel	C9H10ClN5O2
Kurzbeschreibung	farbloses oder beiges Pulver mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 138261-41-3 [(E)-Isomer] EG-Nummer 428-040-8 ECHA-InfoCard 100.102.643 PubChem 86418 ChemSpider 77934 DrugBank DB07980 Wikidata Q420098
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX17
Eigenschaften
Molare Masse	255,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	136,4 oder 143,8 °C (zwei Kristallformen)[2][3]
Dampfdruck	0,2 µPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 20 °C)[3][1] löslich in Dichlormethan (50–100 g·l−1), schwer löslich in 2-Propanol (1–2 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​410 P: 264​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405​‐​501[1]
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] 211 mg·l−1 (LD50, Regenbogenforelle, 96 h)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid aus der Gruppe der Neonicotinoide. Die Verbindung wurde 1985 in den Labors der Bayer AG erstmals synthetisiert und leitet sich vom Nitroguanidin ab. Bayer stellt Imidacloprid seit Anfang der 1990er-Jahre im industriellen Maßstab her, es wird in etwa 120 Ländern eingesetzt. Einige Experten nehmen an, dass Imidacloprid derzeit das weltweit meistverwendete Insektizid ist.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Imidacloprid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imidacloprid.
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Imidacloprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juni 2021.
4. ↑ Eintrag zu imidacloprid (ISO); 1-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Imidacloprid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).