Imidaclopride

	Imidaclopride
	Molécule d'imidaclopride
Identification
Nom UICPA	1-[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl]-N-nitroimidazolidin-2-imine
Synonymes	IMD
No CAS	138261-41-3; 105827-78-9
No ECHA	100.102.643
No CE	428-040-8; 600-683-0; 604-069-3
No RTECS	NJ0560000
PubChem	86418
ChEBI	5870
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline incolore combustible, peu inflammable, très soluble dans l'eau ; poudre beige
Propriétés chimiques
Formule	C9H10ClN5O2 [Isomères];
Masse molaire	255,661 ± 0,012 g/mol ; C 42,28 %, H 3,94 %, Cl 13,87 %, N 27,39 %, O 12,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	144 °C; 136,4 °C et 143,8 °C, selon structure cristalline
Solubilité	0,61 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique	1,41 g·cm-3 à 20 °C; 1,54 g·cm-3
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H410 et P301+P312+P330
Transport
	90
	3077
Écotoxicologie
DL50	410 mg·kg-1 (souris, oral)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’imidaclopride est un pesticide de la famille des néonicotinoïdes, insecticides les plus utilisés dans le monde, et massivement employés en agriculture depuis le début des années 1990 (et depuis 1994 en France^[4]). Présent dans de nombreuses formulations, l'imidaclopride est la substance active du Gaucho pour traiter les céréales, et entre également dans la composition du Confidor (pour les arbres fruitiers), du Provado (pour les jardins), du Advantage (contre les puces et les tiques pour les chiens et les chats), ou encore du Premise (contre les termites et les cafards). Ayant un atome de chlore sur son cycle pyridine, il fait partie des chloronicotinyles.

Comme tous les néonicotinoïdes, ce pesticide est un produit « systémique »^[5], c'est-à-dire qui diffuse dans tout l'organisme de la plante (et ainsi présent à faibles doses dans le nectar et le pollen^[6] des fleurs de cultures industrielles traitées avec ces produits, telles que le maïs^[7] et le colza^[8] ; la première démonstration ayant été publiée en 2003 pour le tournesol par le CNRS^[9]). Plus récemment, il est apparu que tous les compartiments environnementaux pouvaient être contaminés : sol, eau, plantes, pollens, nectars, air^[10] du fait de l'utilisation massive et préventive de l'imidaclopride (ou d'autres néonicotinoïdes).
Ces molécules sont de puissants neurotoxiques pour les insectes. Par exemple l'imidaclopride est 7 000 fois plus toxique pour les abeilles que le DDT^[11] sur la base des doses létales 50 %. Chez les mouches drosophiles, les effets de l'imidaclopride sur la survie et la reproduction sont encore démontrés à des concentrations plusieurs millions de fois inférieures à la concentration létale 50 %^[12]^,^[13].
Les néonicotinoïdes ciblent le système nerveux des insectes qui consomment ces plantes^[8] en interagissant négativement avec les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine^[14] dont elles sont un antagoniste^[15]. L'imidaclopride, selon des chercheurs écossais (étude 2012) pourrait participer et accélérer la régression de pollinisateurs tels que les bourdons^[8].
L'imidaclopride est un insecticide, mais il s'avère également toxique pour les algues (cf. CL90 > 9 mg·l^-1.) et particulièrement pour de nombreux organismes invertébrés et vertébrés non cibles (pollinisateurs, oiseaux, etc.) selon la Task Force on systemic pesticides^[16] menée par Jean-Marc Bonmatin (CNRS) lors d'une évaluation mondiale et indépendante de toute la littérature scientifique disponible^[17].

↑ ^{a b c d e f et g} Entrée « Imidacloprid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
↑ ^{a b et c} IMIDACLOPRID, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées NewRiks2004
↑ Araki, Y., W. Bornatsch, A. Brauner, T. Clark, G. Dräger, S. Kurogochi, H. Sakamato, and K. Vogeler. Metabolism of imidacloprid in plants. Proc. IUPAC Congress, Wash. 2B:1994. 157.
↑ (en) Chauzat MP, Faucon JP, Martel AC, Lachaize J, Cougoule Net al. (2006) « A survey of pesticide residues in pollen loads collected by honey bees in France » J Econ Entomol. 99: 253–262
↑ (en) Bonmatin JM, Marchand PA, Charvet R, Moineau I, Bengsch ER et al. (2005) « Quantification of imidacloprid uptake in maize crops » J Agric Food Chem. 53: 5336–5341
↑ ^{a b et c} (en) Erik Stokstad « Field Research on Bees Raises Concern About Low-Dose Pesticides » Science 30 March 2012: vol. 335 (no) p. 1555 ; DOI 10.1126/science.335.6076.1555 (Article complet, payant et résumé)
↑ Bonmatin et al. 2003
↑ Bonmatin et al. 2014
↑ Pisa et al. 2014
↑ Charpentier et al. 2014
↑ résumé français
↑ Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées PbMemoireTox2004
↑ (en) Suchail S, Guez D & Belzunces LP. (tous trois de l'INRA ; laboratoire de toxicologie environnementale), « Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in Apis mellifera » Environ Toxicol Chem. 2001 Nov;20(11):2482-6
↑ Task Force on systemic pesticides
↑ Bijleveld van Lexmond et al. 2014

[GESTIS-1] {a b c d e f et g} Entrée « Imidacloprid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 mai 2018 (JavaScript nécessaire)

[ICSC-2] {a b et c} IMIDACLOPRID, Fiches internationales de sécurité chimique

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[NewRiks2004-4] Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées NewRiks2004

[5] Araki, Y., W. Bornatsch, A. Brauner, T. Clark, G. Dräger, S. Kurogochi, H. Sakamato, and K. Vogeler. Metabolism of imidacloprid in plants. Proc. IUPAC Congress, Wash. 2B:1994. 157.

[6] (en) Chauzat MP, Faucon JP, Martel AC, Lachaize J, Cougoule Net al. (2006) « A survey of pesticide residues in pollen loads collected by honey bees in France » J Econ Entomol. 99: 253–262

[7] (en) Bonmatin JM, Marchand PA, Charvet R, Moineau I, Bengsch ER et al. (2005) « Quantification of imidacloprid uptake in maize crops » J Agric Food Chem. 53: 5336–5341

[Stokstad2012-8] {a b et c} (en) Erik Stokstad « Field Research on Bees Raises Concern About Low-Dose Pesticides » Science 30 March 2012: vol. 335 (no) p. 1555 ; DOI 10.1126/science.335.6076.1555 (Article complet, payant et résumé)

[bonmatin2003-9] Bonmatin et al. 2003

[bonmatin2014-10] Bonmatin et al. 2014

[pisa2014-11] Pisa et al. 2014

[charpentier2014-12] Charpentier et al. 2014

[bonmatinCnrs-13] résumé français

[PbMemoireTox2004-14] Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : aucun texte n’a été fourni pour les références nommées PbMemoireTox2004

[DiscrepancyInra2001-15] (en) Suchail S, Guez D & Belzunces LP. (tous trois de l'INRA ; laboratoire de toxicologie environnementale), « Discrepancy between acute and chronic toxicity induced by imidacloprid and its metabolites in Apis mellifera » Environ Toxicol Chem. 2001 Nov;20(11):2482-6

[urlTFSP-16] Task Force on systemic pesticides

[bijleveld2014-17] Bijleveld van Lexmond et al. 2014

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