Lanosterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lanosterin
Andere Namen	(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phen­anthren-3-ol (IUPAC) Lanosta-8,24-dien-3β-ol 4,4,14α-Trimethyl-5α-cholesta-8,24-dien-3β-ol Kryptosterin LANOSTEROL (INCI)[1]
Summenformel	C30H50O
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-63-0 EG-Nummer 201-214-9 ECHA-InfoCard 100.001.105 PubChem 246983 ChemSpider 216175 DrugBank DB03696 Wikidata Q414996
Eigenschaften
Molare Masse	426,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	140–141 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lanosterin (auch: Lanosterol) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Chemisch handelt es sich um ein Steroid. Es entsteht in Eukaryoten als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Ergosterin (in Pilzen und Mykoplasmen) und Cholesterin (in Pflanzen wird diese Rolle allerdings zum größeren Teil von Cycloartenol übernommen).^[4] In größeren Mengen ist es Bestandteil von Wollwachs (lat. Adeps lanae, daher der Name), in dem es von Cholesterin sowie den Lanostanderivaten Dihydrolanosterin (Lanost-8-en-3β-ol), Agnosterin (Lanosta-7,9(11),24-trien-3β-ol) und Dihydroagnosterin (Lanosta-7,9(11)-dien-3β-ol) begleitet wird.^[5]

Aktuelle Forschungsergebnisse weisen darauf hin, dass Lanosterin zur Vorbeugung und Behandlung des Grauen Stars eingesetzt werden könnte.^[6]

1. ↑ Eintrag zu LANOSTEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. April 2020.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Lanosterol from sheep wool, ~97%, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
3. ↑ Waldemar Ternes, Alfred Täufel, Lieselotte Tunger, Martin Zobel (Hrsg.): Lebensmittel-Lexikon. 4., umfassend überarbeitete Auflage. Behr, Hamburg 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 1035 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP: Lanosterol biosynthesis in plants. In: Arch. Biochem. Biophys. 447. Jahrgang, Nr. 1, März 2006, S. 87–95, doi:10.1016/j.abb.2005.12.010, PMID 16445886.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
5. ↑ Eintrag zu Lanosterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
6. ↑ Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob et al.: Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts. In: Nature. Juli 2015, doi:10.1038/nature14650 (nature.com).  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.