Saksitoksiini

Saksitoksiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[(3aS,4R,10aS)-2,6-Diamino-10,10-dihydroksi-3a,4,8,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]purin-4-yyli]metyylikarbamaatti
CAS-numero	35523-89-8 STX dihydrokloridi: 35554-08-6[1] STX: 35523-89-8 STX dihydrokloridi: 35554-08-6[1]
PubChem CID	37165 ja 56947150
SMILES	C1CN2C(=N[C@H]([C@H]3[C@] 2(C1(O)O)NC(=N3)N)COC(=O)N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H17N7O4
Moolimassa	299.29 g/mol
Ulkomuoto	hygroskooppinen, valkoinen, kiteinen (STX dihydrokloridi)[1]
Liukoisuus veteen	hyvin liukoinen veteen, metanoliin ja etanoliin (STX dihydrokloridi)[1]
Infobox OK

Saksitoksiini eli STX on puriinijohdannainen ja hermomyrkky, jota tuottavat tietyt panssarisiimaeliöt ja syanobakteerit eli sinilevät leväkukintojen yhteydessä makeissa vesissä ja merivesissä.^[2] Saksitoksiinia on löydetty useista Suomen järvistä^[3] ja Itämerestä.^[4] Ihmiset altistuvat saksitoksiinille yleensä syömällä simpukoita tai muita vesieliöitä, joihin sitä on biokertynyt. Saksitoksiinista on luonnossa ainakin 57 saksitoksiineiksi kutsuttua johdannaista, kuten neosaksitoksiini ja useat gonjautoksiinit (GTX:t), jotka ovat samalla tapaa vaikuttavia hermomyrkkyjä.^[5]

Saksitoksiini halvaannuttaa lihaksia sitoutumalla hermoston jänniteherkkiin natriumkanaviin tukkien nämä ionikanavat ja estäen hermoimpulssiin vaadittujen natriumionien virtauksen soluihin kanavien kautta. Lievä myrkytys aiheuttaa muun muassa kasvojen tunnottomuutta. Vakava myrkytys halvaannuttaa hengityslihakset. Nieltynä ihmisen tappava annos saksitoksiinia on 1–4 milligrammaa ja myrkytys alkaa noin 30 minuutissa.^[2] Kuolleisuus lääketieteellisesti hoidettuun saksitoksiinin tai sen johdannaisten aiheuttamaan myrkytykseen on 1–12 %.^[5]

Saksitoksiineita tuottavat tietyt Alexandrium-, Pyrodinium- ja Gymnodinium-suvun panssarisiimaeliöt sekä sinileviin kuuluvat Anabaena circinalis, Aphanizomenon sp., Aphanizomenon gracile, Cylindrospermopsis raciborskii ja Lyngbya wollei.^[2]

Saksitoksiini eristettiin 1957 Saxidomus gigantea -simpukasta ja myrkyn rakenne selvitettiin 1975. Saksitoksiineita voidaan käyttää kemiallisina aseina ja niiden käyttöä säädellään kemiallisten aseiden kieltosopimuksessa.^[2]

1. ↑ ^{a b c} WM Haynes et al: ”Physical constants of organic compounds”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 484. (95. painos) CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689
2. ↑ ^{a b c d} F Zhang et al: Shellfish toxins targeting voltage-gated sodium channels. Marine Drugs, 2013, 11. vsk, nro 12, s. 4698–4723. PubMed:24287955 doi:10.3390/md11124698 ISSN 1660-3397 Artikkelin verkkoversio.
3. ↑ J Rapala et al: First report of saxitoxin in Finnish lakes and possible associated effects on human health. Environmental Toxicology, 2005, 20. vsk, nro 3, s. 331–340. PubMed:15892061 doi:10.1002/tox.20109 ISSN 1520-4081 Artikkelin verkkoversio.
4. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä u ei löytynyt
5. ↑ ^{a b} JO Terrazas, HR Contreras, C García: Prevalence, variability and bioconcentration of saxitoxin-group in different marine species present in the food chain. Toxins, 2017, 9. vsk, nro 6. PubMed:28604648 doi:10.3390/toxins9060190 ISSN 2072-6651 Artikkelin verkkoversio.