Saxitoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Saxitoxin
Andere Namen	STX
Summenformel	C10H17N7O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35523-89-8 EG-Nummer (Listennummer) 632-220-3 ECHA-InfoCard 100.160.395 PubChem 37165 Wikidata Q412694
Eigenschaften
Molare Masse	299,29 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser und Methanol, wenig löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330 P: ?
Toxikologische Daten	263 µg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3] < 2 µg·kg−1 (LD50, Hamster, inh.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Saxitoxin (STX) ist neben seinen verwandten Verbindungen Neosaxitoxin (NSTX, NEO, neoSTX) und Gonyautoxin (GTX) ein Hauptvertreter von Neurotoxinen (Nervengifte), die in Miesmuscheln, Pfahlmuscheln oder Austern angereichert sein können und bei deren Verzehr durch den Menschen eine Muschelvergiftung (Mytilismus), die als paralytic shellfish poisoning (PSP) bekannt ist, verursachen können. Daher wird die Gruppe dieser Gifte auch PSP-Toxine genannt. Quelle dieser Algentoxine sind vor allem Dinoflagellaten, die als Teil des Planktons insbesondere von Muscheln als Nahrung aufgenommen werden. Aber auch hauptsächlich im Süßwasser vorkommende Cyanobakterien sind in der Lage, Saxitoxine zu synthetisieren.^[4] Zu den saxitoxinproduzierenden Dinoflagellaten zählen unter anderem:

• Alexandrium catenella (Gonyaulax catenella)
• Alexandrium tamarense excavatum (Gonyaulax tamarensis)
• Pyrodinium bahamense.

Diese vermehren sich insbesondere in den warmen Jahreszeiten und können rasch rötlich gefärbte Algenteppiche in Küstengebieten ausbilden („red tide“).^[5]

Saxitoxin kann sowohl durch Inhalation (Einatmen), über offene Wunden als auch über die Nahrungsaufnahme in den Körper gelangen. Aufgenommenes Saxitoxin kann innerhalb von Minuten bis wenigen Stunden zu einer tödlichen Atemlähmung führen. Nicht tödliche Dosen führen beim Menschen nach wenigen Stunden zu folgenden Symptomen: Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe, Bauchschmerzen, Muskelschmerzen und Kopfschmerzen. Es treten Missempfindungen und Sehstörungen auf.^[6] Die tödliche Dosis variiert zwischen 0,5 und 12,4 mg Saxitoxin für einen erwachsenen Menschen (eine zu 50%-letale Dosis (LD₅₀ oral) für den Menschen wird mit ab 5,7 µg/kg Körpergewicht angegeben).^[7][8]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt bei CbInfo (Memento vom 14. Oktober 2007 im Internet Archive)
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Saxitoxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2019.
3. ↑ Lyndon E. Llewellyn: Saxitoxin, a toxic marine natural product that targets a multitude of receptors. In: Natural Product Reports. Band 23, Nr. 2, 2013, S. 200–222, doi:10.1039/B501296C. 
4. ↑ J. D. Hackett, J. H. Wisecaver, M. L. Brosnahan, D. M. Kulis, D. M. Anderson, D. Bhattacharya, F. G. Plumley, D. L. Erdner: Evolution of saxitoxin synthesis in cyanobacteria and dinoflagellates. In: Mol Biol Evol., 30(1), Jan 2013, S. 70–78. PMID 22628533.
5. ↑ J.P. Parkhill, A.D. Cembella: Effects of salinity, light and inorganic nitrogen on growth and toxigenicity of the marine dinoflagellate Alexandrium tamarense from northeastern Canada. In: Journal of Plankton Research. Band 21, Nr. 5, 1999, S. 939–955, doi:10.1093/plankt/21.5.939. 
6. ↑ A. Schrader, O. Strubelt, G. Wagner, F. Amelung: Tierische Gifte. In: A. Schrader (Hrsg.): Toxisch bedingte Krankheiten des Nervensystems. Springer-Verlag, Berlin / New York 1992, S. 229–263, Bereich D: Saxitoxin-Intoxikation, S. 256.
7. ↑ S. Faber: Saxitoxin and the induction of paralytic shellfish poisoning. In: Journal of Young Investigators. Band 23, Nr. 1, 2012, S. 1–7 (jyi.org). 
8. ↑ J. Patocka, L. Stredav: Brief Review of Natural Nonprotein Neurotoxins. In: Richard Price (Hrsg.): ASA Newsletter. (Applied Science and Analysis inc.) 02–2 (89), 23. April 2002, S. 16–23.