Trifenylamine

Trifenylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylamine
Ruimtelijk model van trifenylamine
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C18H15N}}}$ of ${\displaystyle {\ce {N(C6H5)3}}}$
IUPAC-naam	N,N-difenylaniline
Andere namen	Trifenylamine N,N-Difenylbenzeenamine
Molmassa	245,32 g/mol
CAS-nummer	603-34-9
EG-nummer	210-035-5
PubChem	11775
Wikidata	Q7843272
Beschrijving	Gebroken witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319
P-zinnen	P264 - P280 - P302+P352 - P305+P351+P338 - P321 - P332+P313 - P337+P313 - P362
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,774 g/cm³
Smeltpunt	127 °C
Kookpunt	347 - 348 °C
Vlampunt	180 °C
Oplosbaarheid in water	Practisch onoplosbaar
Goed oplosbaar in	Benzeen, Ether
Matig oplosbaar in	Ethanol
log(Pow)	5,74
Evenwichtsconstante(n)	pKz = -5 (!)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Trifenylamine is een organische verbinding met de brutoformule ${\displaystyle {\ce {C18H15N}}}$. Met meer nadruk op de structuurvan de verbinding wordt dit vaak geschreven als ${\displaystyle {\ce {N(C6H5)3}}}$ of ${\displaystyle {\ce {N \Phi _{3}}}}$. In tegenstelling tot het gedrag van andere amines is trifenylamine niet basisch. De pK_z voor de reactie

${\displaystyle {\ce {HN(C6H5)3^{+}\ _{\longleftarrow }^{\longrightarrow }\ N(C6H5)3\ +\ H^{+}}}}$

bedraagt -5, wat in de praktijk betekent dat in waterige oplossingen geen geprotoneerde moleculen zullen voorkomen. Een gevolg van het feit dat in water gaan ionen gevormd worden en de drie grote organische substituenten is dat de stof in water nauwelijks oplosbaar is. In organische oplosiddelen als benzeen en ether lost het wel op, in alcohol slechts matig.

Derivaten van trifenylamine hebben goede eigenschappen op het gebied van elektrische geleidbaarheid en elektroluminescentie, ze worden toegepast in OLED's als "hole-transporteur".^[1]

1. ↑ Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" J. Mater. Chem., 2006, 16, 2387-2394. DOI:10.1039/B603704F