Isosorbid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isosorbid
Andere Namen	D-Isosorbid 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol (3R,3aR,6S,6aR)-Hexahydro-furo[3,2-b]furan-3,6-diol ISOSORBIDE (INCI)[1]
Summenformel	C6H10O4
Kurzbeschreibung	Weißer, geruchloser, kristalliner, hygroskopischer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 652-67-5 EG-Nummer 211-492-3 ECHA-InfoCard 100.010.449 PubChem 12597 ChemSpider 12077 DrugBank DB09401 Wikidata Q1243800
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,30 g·cm−3 [3]
Schmelzpunkt	61–64 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich oberhalb von 270 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (> 850 g·l−1), Alkoholen, Dioxan, Ketonen[2] praktisch unlöslich in Kohlenwasserstoffen, Estern, Ethern[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	24,15 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isosorbid ist eine bicyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole und der sauerstoffhaltigen Heterocyclen, bei der zwei Furanringe anelliert sind. Ausgangsmaterial für Isosorbid ist D-Sorbit, das durch katalytische Hydrierung von D-Glucose erhalten wird, die wiederum durch Hydrolyse aus Stärke entsteht. Isosorbid wird daher auch als pflanzenbasierte Plattformchemikalie diskutiert, aus der bioabbaubare Derivate unterschiedlicher Funktionalität abgeleitet werden können.

Als Monomerbaustein für biopolymere Polycarbonate, Polyester, Polyurethane und Epoxide findet Isosorbid derzeit großes wissenschaftliches und technisches Interesse.

1. ↑ Eintrag zu ISOSORBIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f} N.N., Isosorbide as sustainable diol from the C6 platform (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), BioPerspectives 2005, BREW Symposium, Wiesbaden, May 11th 2005
3. ↑ Eintrag zu Isosorbide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 18. Dezember 2012. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 12597 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Dianhydro-D-glucitol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2013 (PDF).
5. ↑ Oyo Yakuri. Pharmacometrics., 3(15), 1969.