Atrazine

Atrazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van atrazine
Algemeen
Molecuul­formule	C8H14ClN5
IUPAC-naam	6-chloor-N'-ethyl-N-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
Andere namen	2-chloor-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine
Molmassa	215,7 g/mol
SMILES	ClC1=NC(NC(C)C)=NC(NCC)=N1
InChI	1/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13- 8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3, (H2,10,11,12,13,14)/f/h10-11H
CAS-nummer	1912-24-9
EG-nummer	217-617-8
PubChem	2256
Wikidata	Q408652
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Vergelijkbaar met	simazine
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317 - H373 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
EG-Index-nummer	613-068-00-7
VN-nummer	2763
ADR-klasse	Klasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,2 g/cm³
Smeltpunt	173-177 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Atrazine is een onkruidverdelgingsmiddel dat behoort tot de groep van chloortriazines, samen met onder andere simazine. Het remt de fotosynthese.

Het werd op de markt gebracht door Ciba-Geigy (het latere Novartis) rond 1960, maar is na verloop van het octrooi ook door een aantal andere bedrijven geproduceerd. Syngenta is nu de grootste producent ter wereld. Handelsnamen van herbiciden met atrazine als een actief bestanddeel zijn: Aatrex, Actinite, Aktikon, Argezin, Atazinax, Atrafaf, Atratol, Atred, Candex, Cekuzine-T, Chromozin, Crisatrina, Crisazine, Cyazin, Fenamin, Fenatrol, Gesaprim, Griffex, Hungazin, Inakor, Oleogesaprim, Pitezin, Primatol, Radazin, Strazine, Vectal, Weedex, Wonuk, Zeapos en Zeazine.

Mede omwille van de lage kostprijs werd atrazine snel een van de meest gebruikte herbiciden in de landbouw, vooral bij de teelt van maïs. In de Verenigde Staten was het lange tijd het meest gebruikte herbicide in de landbouw, met een jaarlijks verbruik van meer dan 30.000 ton. Rond het jaar 2000 werd het voorbijgestreefd door glyfosaat. Atrazine is sinds 2004 in de EU verboden, maar wordt in de VS nog volop gebruikt als onkruidbestrijdingsmiddel. Het veroorzaakt geslachtsverandering bij kikkers en wordt voor mensen in verband gebracht met borst- en prostaatkanker en vertraging van de puberteit. In Europa is atrazine vervangen door terbuthylazine, een sterk verwante stof verdacht van soortgelijke schadelijke effecten.