Spinosad

Spinosad
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spinosyn A
Structuurformule van spinosyn D
Algemeen
Molecuul­formule	(spinosyn A) C41H65NO10 (spinosyn D) C42H67NO10
IUPAC-naam	Zie voetnoot[1]
Molmassa	(spinosyn A) 731,98 g/mol (spinosyn D) 745,99 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[2]
InChI	Zie voetnoot[3]
CAS-nummer	168316-95-8
EG-nummer	434-300-1
Wikidata	Q3493529
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
LD50 (ratten)	(oraal) 3738 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Dichtheid	0,51 g/cm³
Smeltpunt	(spinosyn A) 84-99,5 °C (spinosyn D) 161-170 °C
Oplosbaarheid in water	0,235 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, dichloormethaan
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Spinosad is de ISO-naam van een insecticide, dat bestaat uit een mengsel van stoffen die het product zijn van een gistingsproces van de bodembacterie Saccharopolyspora spinosa. Het gistingsproduct bestaat uit meer dan 10 verwante stoffen, die aangeduid worden met een bepaalde letter, en waarvan vooral spinosyn A en spinosyn D een insectendodende werking vertonen.

Spinosad bestaat voor 50 tot 95% uit spinosyn A en voor 5 tot 50% uit spinosyn D. Een molecule spinosyn D is bijna identiek aan een molecule spinosyn A: één waterstofatoom in spinosyn A vervangen door een methylgroep.

De naam spinosad is een samentrekking van spinosyn A en D. Het is een product van Dow Agrosciences. Merknamen zijn onder andere: Tracer, Conserve, SpinTor en Success.

1. ↑ IUPAC = 2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-(4-dimethylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-ß-D-erytropyranosyloxy)-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-hexadecahydro-14-dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-indaceen-7,15-dion (spinosyn A)
   (2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-2-(6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyloxy)-13-(4-dimethylamino-2,3,4,6-tetradeoxy-ß-D-erytropyranosyloxy)-9-ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-hexadecahydro-4,14-dimethyl-1H-8-oxacyclododeca[b]as-indaceen-7,15-dion (spinosyn D)
2. ↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
   CC[C@H]5CCC[C@@H]([C@@H](C)C(C4=C[C@@H]1[C@@H](C=C[C@@H]2C[C@H](C[C@@H]12)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](C)O3)OC)OC)OC)[C@@H]4CC(=O)O5)=O)O[C@H]6CC[C@@H]([C@@H](C)O6)N(C)C (spinosyn A)
   CC[C@H]5CCC[C@@H]([C@@H](C)C(C4=C[C@@H]1[C@@H](C=C(C)[C@@H]2C[C@H](C[C@@H]12)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](C)O3)OC)OC)OC)[C@@H]4CC(=O)O5)=O)O[C@H]6CC[C@@H]([C@@H](C)O6)N(C)C (spinosyn D)
3. ↑ InChI = 1/C41H65NO10/c1-10-26-12-11-13-34(52-36-17-16-33(42(5)6)23(3)48-36)22(2)37(44)32-20-30-28(31(32)21-35(43)50-26)15-14-25-18-27(19-29(25)30)51-41-40(47-9)39(46-8)38(45-7)24(4)49-41/h14-15,20,22-31,33-34,36,38-41H,10-13,16-19,21H2,1-9H3/t22-,23-,24+,25-,26+,27-,28-,29-,30-,31+,33+,34+,36+,38+,39-,40-,41+/m1/s1 (spinosyn A)
   1/C42H67NO10/c1-11-26-13-12-14-35(53-37-16-15-34(43(6)7)24(4)49-37)23(3)38(45)33-20-31-29(32(33)21-36(44)51-26)17-22(2)28-18-27(19-30(28)31)52-42-41(48-10)40(47-9)39(46-8)25(5)50-42/h17,20,23-32,34-35,37,39-42H,11-16,18-19,21H2,1-10H3/t23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30-,31-,32+,34+,35+,37+,39+,40-,41-,42+/m1/s1 (spinosyn D)