2-Fenyloetyloamina

2-Fenyloetyloamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-fenyloetyloamina Inne nazwy i oznaczenia β-fenyloetyloamina, 2-fenyloaminoetan, 1-amino-2-fenyloetan, PEA (z ang. phenylethylamine), pot. fenyloetyloamina, daw. fenetylamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N
Inne wzory	C 6H 5CH 2CH 2NH 2, PhCH 2CH 2NH 2
Masa molowa	121,18 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o rybim zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	64-04-0 156-28-5 (·HCl) 38225-29-5 (sól litowa) 53050-54-7 (tosylan) 53916-94-2 (·HBr) 53916-95-3 (mesylan) 71750-39-5 (siarczan)
PubChem	1001
DrugBank	DB04325
SMILES C1=CC=C(C=C1)CCN
InChI InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 InChIKey BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9640 g/cm³ (25 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 63,25 g/l (25 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w tetrachlorometanie, dobrze w etanolu i eterze dietylowym[2] Temperatura topnienia −60 °C[1] 218,5 °C (·HCl)[2] Temperatura wrzenia 197–200 °C[1] 200–208 °C[2] logP 1,41[3] Kwasowość (pKa) 9,83[4] Współczynnik załamania 1,5290 (25 °C, 589 nm)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H314 Zwroty P P260, P280, P301+P330+P331+P310, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 2 2 0   Temperatura zapłonu 81 °C[1] Temperatura samozapłonu 425 °C[1] Numer RTECS SG8750000 Dawka śmiertelna LD50 39 mg/kg (mysz, domacicznie)
Podobne związki
Podobne związki	anilina, benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

2-Fenyloetyloamina, pot. fenyloetyloamina – organiczny związek chemiczny z grupy amin, pochodna etyloaminy zawierająca grupę fenylową w pozycji 2 (jej izomerem podstawienia jest 1-fenyloetyloamina). Jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje w ludzkim mózgu – przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Jest obecna także w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że 2-fenyloetyloamina zawarta w żywności miałaby działanie psychoaktywne, gdyby nie to, że po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co uniemożliwia jej dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Chlorowodorek 2-fenyloetyloaminy w postaci proszku (u góry) i kryształów (u dołu)

Badania prowadzone u osób wykonujących ćwiczenia fizyczne sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku 2-fenyloetyloamina może wywoływać zjawisko euforii biegacza, objawiające się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności podnosi stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, które zwiększa się ze wzrostem jego forsowności.