Carnitina

Carnitina
Fórmula estructural de la (S)-carnitina.
Modelo de bolas y varillas de la (S)-carnitina.
Nombre IUPAC
(RS)-3-hidroxi-4,4,4-(trimetilamonio)butanoato
General
Fórmula molecular	C7H15NO3
Identificadores
Código ATC	A16AA01 (forma (L)
Número CAS	541-15-1[1]​
ChEBI	17126
ChEMBL	CHEMBL172513
ChemSpider	282
DrugBank	DB00583
PubChem	288
UNII	0G389FZZ9M
KEGG	C00318
SMILES C[N+](C)(C)CC(CC(=O)[O-])O
InChI InChI=1S/C7H15NO3/c1-8(2,3)5-6(9)4-7(10)11/h6,9H,4-5H2,1-3H3 Key: PHIQHXFUZVPYII-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco, cristalino e higroscópico
Olor	Inodora
Densidad	640 kg/m³; 0,64 g/cm³
Masa molar	161,199 g/mol
Punto de fusión	196,5 °C (470 K)
Propiedades químicas
Acidez	3.8 pKa
Solubilidad en agua	2500 g/L
log P	-5.48 (octanol/agua)
Propiedades farmacológicas
Biodisponibilidad	< 10%
Metabolismo	tejido muscular, hígado, riñón
Excreción	Renal
Peligrosidad
Frases H	H315, H319, H335
Frases P	P271, P280
Riesgos
Inhalación	Puede causar irritación.
Piel	Causa irritación.
Ojos	Causa mucha irritación.
LD50	6690 mg/kg (ratón, oral)
Compuestos relacionados
Aminoácidos	Lisina, Metionina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La carnitina o 3-hidroxi-4-trimetilaminobutirato (conocida también como L-carnitina o levocarnitina, debido a que en estado natural es un estereoisómero L) es una amina cuaternaria sintetizada en el hígado, los riñones y el cerebro a partir de dos aminoácidos esenciales, la lisina y la metionina. En ocasiones se la ha confundido con el ácido fólico (vitamina B₉). La carnitina es responsable del transporte de ácidos grasos al interior de las mitocondrias, orgánulos celulares encargados de la producción de energía.

A pesar de que se descubrió en 1905, no fue hasta mediados de los años 50 cuando se demostró que el principal papel de la carnitina es acelerar el proceso de oxidación de ácidos grasos (y de esta manera la ulterior producción de energía). El déficit de carnitina conduce a una disminución sustancial de la producción de energía y al aumento de masa del tejido adiposo. Un exceso de carnitina produce un aumento de trimetilamina, conduciendo a patologías en el sistema circulatorio y cáncer.^[2]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Carnitine, Choline, Cancer and Cholesterol: The TMAO Connection, consultado el 22 de junio de 2022 .